Sebuah tutorial sepanjang sore diikuti, mengajarinya, melalui akun Mr. Sondheim, lebih banyak tentang kerajinan daripada yang dipelajari kebanyakan penulis lagu seumur hidup. Hammerstein memberikan jalan latihan menulis untuknya: Mengadaptasi permainan yang bagus menjadi musikal; mengadaptasi drama yang cacat menjadi musikal; mengadaptasi cerita dari media lain ke dalam musik; dan, akhirnya, tulis musikal dari cerita asli Anda sendiri. Ini dilakukan oleh Mr. Sondheim muda, sebuah proyek yang membawanya melalui kelulusannya dari Williams College di Massachusetts, di mana ia melengkapi pekerjaan teaternya dengan studi komposisi yang serius. di bawah Robert Barrow, seorang spesialis harmoni yang ketat secara intelektual, dari siapa Mr. Sondheim memperoleh pelajaran, seperti yang dia katakan, “bahwa seni adalah karya dan bukan inspirasi, penemuan itu datang dengan kerajinan.” Mr Sondheim kemudian akan belajar secara mandiri dengan Milton Babbitt, komposer avant-garde.
Pekerjaan bisnis pertunjukan profesional pertama Mr. Sondheim sama sekali bukan di teater; melalui agen yang mewakili Hammerstein, ia dipekerjakan untuk menulis untuk komedi televisi tahun 1950-an, “Topper,” tentang seorang bankir rewel yang dihantui oleh sepasang hantu sopan. (Jauh kemudian, Mr. Sondheim menulis naskah film detektif, “The Last of Sheila,” dengan aktor Anthony Perkins; itu diproduksi pada tahun 1973 dan disutradarai oleh Herbert Ross.) Pada tahun 50-an ia telah menjadi penikmat permainan kata dan teka-teki, dan penemu permainan yang rumit. Dari tahun 1968 hingga 1969, ia menciptakan teka-teki silang samar untuk majalah New York.
Ketertarikannya pada penyesatan teater dan misteri diakui oleh temannya, penulis drama Anthony Shaffer, yang mendasarkan cuckold pendendam yang licik dalam dramanya “Sleuth” sebagian pada Mr. Sondheim. (Drama itu pernah sementara diberi judul “Who’s Afraid of Stephen Sondheim?”)
Mendobrak Broadway
Sondheim berusia awal 20-an ketika ia menulis pertunjukan profesional pertamanya, sebuah musikal berjudul “Saturday Night,” yang merupakan adaptasi dari “Front Porch in Flatbush,” sebuah drama oleh Philip G. dan Julius J. Epstein. Dia mendapat pekerjaan, untuk menulis kata-kata dan musik, setelah komposer Frank Loesser menolaknya. Pertunjukan itu dijadwalkan akan dipresentasikan pada tahun 1955, tetapi produsernya, Lemuel Ayers, meninggal sebelum dia selesai mengumpulkan uang untuk itu, dan produksinya terhenti. Pertunjukan itu tidak dipresentasikan sampai tahun 1997, oleh sebuah perusahaan kecil di London; itu kemudian muncul di Chicago dan akhirnya memiliki premier New York pada tahun 2000, Off Broadway di Teater Tahap Kedua.
Mr Sondheim enggan untuk mengambil salah satu pertunjukan Broadway pertamanya, “West Side Story” dan “Gypsy,” karena dia merasa dia adalah seorang komposer, bukan hanya penulis lirik — “Saya menikmati menulis musik lebih dari lirik,” akunya dalam “Menyelesaikan Topi.” Tetapi dia menyetujui keduanya atas saran Hammerstein, yang mengatakan kepadanya bahwa dia akan mendapat manfaat dari bekerja dengan orang-orang seperti Bernstein; Laurents, (yang menulis buku itu) dan sutradara Jerome Robbins, dalam contoh pertama, dan dari menulis untuk bintang seperti Ethel Merman di kedua, meskipun dialah yang menginginkan tangan Broadway yang lebih berpengalaman, Jule Styne, sebagai komposer.
